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2023-11-21 09:55:20

分子量276.332|cas1255942-06-3|DBCO-nh2|氮杂二苯并环辛炔胺|氨基丙酰氮杂二苯并环

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分子量276.332|cas1255942-06-3|氮杂二苯并环辛炔胺|氨基丙酰氮杂二苯并环辛炔中文名 氮杂二苯并环辛炔胺英文名 Azadibenzocylooctyne-amine中文别名 氨基丙酰氮杂二苯并环辛炔分子式 C18H16N2O分子量 276.33200质量 276.12600PSA 46.33000LogP 3.04710描述 DBCO-amine 是一种可降解 (cleavable) 的 ADC 连接桥,用于结合物 (ADCs) 的合成。靶点 Cleavable体外研究 ADC由组成,通过ADC连接物连接ADC。结构式:
1255942-06-3铜催化叠氮炔环加成反应(CuAAC)已被广泛应用于蛋白质标记、配体受体捕获、细胞表面生物偶联等领域中,但是铜催化剂在生物系统中的生物相容性较差,因此为了克服这一缺点便开发了一种环张力炔基如二苯并氮杂环辛炔(DBCO)在无铜催化的温和条件下以实现叠氮-炔基的环加成反应(SPAAC)。本文作者利用酰基DBCO在酸性条件下意外发生重排得到了四元环产物,使得点击反应性丧失。又发现通过中性缓冲液中银试剂的催化能够促进DBCO快速重排生成四环产物,并且当反应体系有胺类化合物时,会发生转酰胺反应,形成新的酰胺产物(如图1)。这种银催化的酰基DBCO酰胺化反应在多肽/糖肽、蛋白质/糖蛋白和活体噬菌体的偶联反应中表现出很好的应用。此外,作为笼状酰化试剂,DBCO只有在生物相互作用后被银催化剂降解后才会发生反应,这种催化剂会产生位点特异性的偶联反应。
作者接下来试图研究在其他官能团存在的情况下,DBCO的这种切换点击反应将如何扩展到肽上的氨基(如图2),首先测试了三种氨基酸,得到了很好的反应性,接着针在对三种包含20种天然氨基酸的多肽底物的研究发现,DBCO酰化反应高选择性地发生在Lys的氨基上,而不影响其他氨基酸。同时,银催化DBCO酰化反应可以高效地修饰糖肽、BSA蛋白、糖蛋白RNase B 和IgG抗体等,表现出较好的底物适用性。此外,银催化酰化反应可以实现Ph.D.12噬菌体库的修饰且不影响噬菌体侵染活力,说明该方法具有应用于活生物体系中的潜力。
产品:DBCO-四乙酰甘露糖胺 cas:1369862-03-2DBCO-Acid cas:1353016-70-2DBCO-C6-acid cas:1425485-72-8DBCO-NHS ester cas:1353016-71-3DBCO-NHS ester 2 cas:1384870-47-6DBCO-NHS ester 3 cas:1393350-27-0磺化二苯基环辛炔-琥珀酰亚胺酯 cas:1400191-52-7DBCO-CONH-S-S-NHS ester cas:1435934-53-4氮杂二苯并环辛炔胺 cas:1255942-06-3DBCO-NH-Boc cas:1539290-74-8DBCO-Maleimide cas:1395786-30-7DBCO-C3-Maleimide cas:1629057-08-4DBCO-NH-(CH2)4COOH cas:2375193-74-9DBCO-PEG1 cas:1839049-33-0DBCO-C-PEG1 cas:2377004-09-4DBCO-PEG1-amine cas:2364591-79-5DBCO-PEG1-acid cas:2228857-38-1DBCO-PEG1-NHS ester cas:2228857-34-7DBCO-PEG1-NH-Boc cas:2364591-77-311,12-二脱氢-γ-氧代二苯并[b,f]氮杂辛烷-5(6H)-丁酸 cas:1353016-70-2DBCO-PEG2-NH-Boc cas:2377004-08-3DBCO-PEG3-amine cas:2093409-57-3DBCO-PEG4-NHS ester cas:1427004-19-0DBCO-Biotin cas:1418217-95-4Oleic-DBCO cas:2279951-78-7
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