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cas号1539290-74-8|DBCO-NH-Boc|分子式C23H24N2O3|分子量376.45
英文名 DBCO-NH-Boc
分子式 C23H24N2O3
分子量 376.45
描述：DBCO-NH-Boc 是一种 PROTAC linker，属于 alkyl/ether 类。可用于合成 PROTAC 分子。
靶点：Alkyl/ether
体外研究：PROTACs包含两种不同的配体，它们通过连接体连接；一种是E3泛素连接酶的配体，另一种是靶蛋白的配体。PROTACs利用内泛素-蛋白酶体系统选择性降解靶蛋白
结构式：
1539290-74-8
DBCO的这种反应表现出一个独特的特征，即在没有银催化剂的情况下，DBCO的酰化反应活性被囚禁在笼子里。因此，利用DBCO上的笼化/去笼过程，作者成功地使用DBCO标记的Fc结合肽对抗体药物曲妥珠单抗进行了位点特异性修饰（如图3）。此前有报道称，环肽可以与K249附近的Fc结构域相互作用。作者将DBCO多肽与曲妥珠单抗在pH7.4的缓冲液中孵育，当DBCO被关在笼子里时，使多肽接近Fc结构域。然后，在AgNTf2的降解条件下，该肽几乎定量地选择性地偶联到K249上，高效实现了抗体的定点偶联，为定点抗体药物偶联物的设计提供了新的方法与思路。
综上所述，作者观察到在TFA处理下DBCO发生了意外的重排，并使用银催化剂优化了反应条件。银催化的DBCO重排不仅阻止了其与SPAAC的点击反应，而且选择性地与胺底物发生了切换酰化反应。该方法为调控DBCO的点击反应性提供了新的思路，并在多肽/糖肽、蛋白质/糖蛋白和噬菌体的修饰和荧光标记方面显示了实际应用。此外，DBCO的笼式特性使其能够有效地与IgG抗体进行位点特异性结合。
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